হারাশ প্রভাব: প্রতিক্রিয়া মার্কভনিকভের শাসনের বিরুদ্ধে যাচ্ছে

সুচিপত্র:

হারাশ প্রভাব: প্রতিক্রিয়া মার্কভনিকভের শাসনের বিরুদ্ধে যাচ্ছে
হারাশ প্রভাব: প্রতিক্রিয়া মার্কভনিকভের শাসনের বিরুদ্ধে যাচ্ছে
Anonim

আসুন সহজতম অসম্পৃক্ত এবং অসম্পৃক্ত হাইড্রোকার্বন এবং সহজতম প্রতিসম এবং অসম্পৃক্ত হাইড্রোকার্বন নেওয়া যাক। এগুলো যথাক্রমে প্রোপেন এবং বিউটিন-২ হবে। এগুলি অ্যালকেনস, এবং তারা অতিরিক্ত প্রতিক্রিয়া সহ্য করতে পছন্দ করে। উদাহরণস্বরূপ, এটি হাইড্রোজেন ব্রোমাইডের সংযোজন হতে দিন। বিউটিন-2-এর ক্ষেত্রে, শুধুমাত্র একটি পণ্যই সম্ভব - 2-ব্রোমোবিউটেন, কোন কার্বন পরমাণুর সাথে ব্রোমিন সংযুক্ত হবে - তারা সবই সমান। এবং প্রোপেনের ক্ষেত্রে, দুটি বিকল্প সম্ভব: 1-ব্রোমোপ্রোপেন এবং 2-ব্রোমোপ্রোপেন। যাইহোক, এটি পরীক্ষামূলকভাবে প্রমাণিত হয়েছিল যে হাইড্রোহ্যালোজেনেশন প্রতিক্রিয়ার পণ্যগুলিতে 2-ব্রোমোপ্রোপেন লক্ষণীয়ভাবে প্রাধান্য পায়। হাইড্রেশন প্রতিক্রিয়ার ক্ষেত্রেও একই কথা সত্য: প্রোপানল-২ প্রধান পণ্য হবে।

এই প্যাটার্নটি ব্যাখ্যা করার জন্য, মার্কোভনিকভ নিয়ম প্রণয়ন করেছিলেন, যা তার নামে ডাকা হয়।

মার্কভনিকভের নিয়ম

ভ্লাদিমির মার্কোভনিকভ
ভ্লাদিমির মার্কোভনিকভ

অপ্রতিসম অ্যালকিন এবং অ্যালকাইনে প্রযোজ্য। যখন জল বা হাইড্রোজেন হ্যালাইডগুলি এই জাতীয় অণুর সাথে সংযুক্ত থাকে, তখন তাদের হাইড্রোজেনকে ডাবল বন্ডের সর্বাধিক হাইড্রোজেনযুক্ত কার্বন পরমাণুতে প্রেরণ করা হয় (অর্থাৎ, যেটিতে সবচেয়ে বেশি কার্বন পরমাণু থাকে)। এটি শেষ প্রোপেন উদাহরণের জন্য কাজ করে: কেন্দ্রীয় কার্বন পরমাণু শুধুমাত্র একটি হাইড্রোজেন বহন করে এবং একটিযে প্রান্তে - দুইটির মতো, তাই হাইড্রোজেন ব্রোমাইড হাইড্রোজেন সহ চরম কার্বন পরমাণুর সাথে আঁকড়ে থাকে এবং ব্রোমিন কেন্দ্রীয় একটিতে এবং 2-ব্রোমোপ্রোপেন পাওয়া যায়।

অবশ্যই, নিয়মটি পাতলা বাতাস থেকে বোনা হয় না এবং এর জন্য একটি স্বাভাবিক ব্যাখ্যা রয়েছে। যাইহোক, এর জন্য প্রতিক্রিয়া প্রক্রিয়ার আরও বিশদ অধ্যয়নের প্রয়োজন হবে৷

সংযোজন প্রতিক্রিয়া প্রক্রিয়া

প্রতিক্রিয়াটি বিভিন্ন পর্যায়ে সঞ্চালিত হয়। এটি একটি জৈব অণু একটি হাইড্রোজেন ক্যাটেশন (সাধারণভাবে একটি প্রোটন) দ্বারা আক্রান্ত হওয়ার সাথে শুরু হয়; এটি ডাবল বন্ডের একটি কার্বন পরমাণুকে আক্রমণ করে, কারণ সেখানে ইলেকট্রনের ঘনত্ব বৃদ্ধি পায়। একটি ইতিবাচক চার্জযুক্ত প্রোটন সর্বদা একটি বর্ধিত ইলেকট্রন ঘনত্ব সহ অঞ্চলগুলির সন্ধান করে, তাই এটিকে (এবং একইভাবে আচরণ করে এমন অন্যান্য কণাগুলিকে) একটি ইলেক্ট্রোফাইল বলা হয় এবং প্রতিক্রিয়া প্রক্রিয়াটি যথাক্রমে একটি ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন৷

একটি প্রোটন অণুকে আক্রমণ করে, এটির মধ্যে প্রবেশ করে এবং একটি ধনাত্মক চার্জযুক্ত কার্বোনিয়াম আয়ন তৈরি হয়। এবং এখানে, ঠিক একই, মার্কোভনিকভের নিয়মের জন্য একটি ব্যাখ্যা রয়েছে: সম্ভাব্য সমস্ত কার্বকেশনগুলির মধ্যে সবচেয়ে স্থিতিশীল গঠিত হয়, এবং মাধ্যমিক ক্যাটেশন প্রাথমিকের চেয়ে বেশি স্থিতিশীল, তৃতীয়টি মাধ্যমিকের চেয়ে বেশি স্থিতিশীল এবং আরও অনেক কিছু (সেখানে কার্বকেশন স্থিতিশীল করার আরও অনেক উপায় রয়েছে)। এবং তারপরে সবকিছু সহজ - একটি নেতিবাচক চার্জযুক্ত হ্যালোজেন, বা একটি OH গ্রুপ একটি ইতিবাচক চার্জের সাথে সংযুক্ত থাকে এবং চূড়ান্ত পণ্য তৈরি হয়৷

যদি প্রথমে কিছু অসুবিধাজনক কার্বোকেশন হঠাৎ তৈরি হয়, তবে এটি পুনরায় সাজানো যেতে পারে যাতে এটি সুবিধাজনক এবং স্থিতিশীল হয় (একটি আকর্ষণীয় প্রভাব এর সাথে যুক্ত, কখনও কখনও এই ধরনের প্রতিক্রিয়ার সময় যোগ করা হ্যালোজেন বা হাইড্রক্সিল গ্রুপ অন্য পরমাণুর উপর শেষ হয়। সব মিলিয়েযে কার্বনের ডাবল বন্ড ছিল না, শুধুমাত্র কারণ কার্বোকেশনের ধনাত্মক চার্জ সবচেয়ে স্থিতিশীল অবস্থানে স্থানান্তরিত হয়েছে)।

কী নিয়মকে প্রভাবিত করতে পারে?

কারণ এটি কার্বোকেশনে ইলেকট্রন ঘনত্বের বন্টনের উপর ভিত্তি করে, জৈব অণুর বিভিন্ন ধরণের বিকল্প প্রভাবিত করতে পারে। উদাহরণস্বরূপ, একটি কার্বক্সিল গ্রুপ: এটি একটি ডাবল বন্ডের মাধ্যমে কার্বনের সাথে অক্সিজেন যুক্ত থাকে এবং এটি ডাবল বন্ড থেকে ইলেক্ট্রন ঘনত্বকে নিজের দিকে টেনে নেয়। অতএব, অ্যাক্রিলিক অ্যাসিডে, একটি স্থিতিশীল কার্বোকেশন চেইনের শেষে থাকে (কারবক্সিল গ্রুপ থেকে দূরে), অর্থাৎ, যা স্বাভাবিক অবস্থায় কম উপকারী হবে। এটি একটি উদাহরণ যেখানে প্রতিক্রিয়াটি মার্কোভনিকভের নিয়মের বিরুদ্ধে যায়, কিন্তু ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজনের সাধারণ প্রক্রিয়াটি সংরক্ষিত হয়৷

মার্কোভনিকভের শাসনের বিরুদ্ধে
মার্কোভনিকভের শাসনের বিরুদ্ধে

পেরক্সাইড হারাশ প্রভাব

মরিস হারাশ
মরিস হারাশ

1933 সালে, মরিস হারাশ অপ্রতিসম অ্যালকিনের হাইড্রোব্রোমিনেশনের একই প্রতিক্রিয়া করেছিলেন, কিন্তু পারক্সাইডের উপস্থিতিতে। এবং আবার, প্রতিক্রিয়া পণ্যগুলি মার্কোভনিকভের নিয়মের বিরোধিতা করে! খরশ প্রভাব, যেমনটি পরে বলা হয়েছিল, এই সত্যটি নিয়ে গঠিত যে পারক্সাইডের উপস্থিতিতে, সম্পূর্ণ প্রতিক্রিয়া প্রক্রিয়াটি পরিবর্তিত হয়। এখন এটি আগের মতো আয়নিক নয়, বরং র্যাডিকাল। এটি এই কারণে যে পারক্সাইড নিজেই প্রথমে র্যাডিকেলে ভেঙে যায়, যা একটি চেইন প্রতিক্রিয়ার জন্ম দেয়। তারপর একটি ব্রোমিন র্যাডিকাল গঠিত হয়, তারপর ব্রোমিন সহ একটি জৈব অণু। কিন্তু কার্বোকেশনের মতো র্যাডিক্যাল আরও স্থিতিশীল - গৌণ, তাই ব্রোমিন নিজেই শৃঙ্খলের শেষে থাকে।

এখানেরাসায়নিক বিক্রিয়ায় খরশ প্রভাবের আনুমানিক বর্ণনা।

একটি র্যাডিকাল প্রতিক্রিয়া পরিকল্পনা
একটি র্যাডিকাল প্রতিক্রিয়া পরিকল্পনা

নির্বাচন

এটা উল্লেখ করার মতো যে এই প্রভাবটি তখনই কাজ করে যখন হাইড্রোজেন ব্রোমাইড যোগ করা হয়। হাইড্রোজেন ক্লোরাইড এবং হাইড্রোজেন আয়োডাইডের সাথে, এই ধরণের কিছুই পরিলক্ষিত হয় না। এই সংযোগগুলির প্রত্যেকটির নিজস্ব কারণ রয়েছে৷

হাইড্রোজেন ক্লোরাইডে, হাইড্রোজেন এবং ক্লোরিনের মধ্যে বন্ধন বেশ শক্তিশালী। এবং যদি তাপমাত্রা এবং আলো দ্বারা সূচিত র্যাডিকেল বিক্রিয়ায় এটি ভাঙ্গার জন্য পর্যাপ্ত শক্তি থাকে, তবে পারক্সাইডের পচনের সময় গঠিত র্যাডিকেলগুলি কার্যত এটি করতে অক্ষম হয় এবং পারক্সাইড প্রভাবের কারণে হাইড্রোজেন ক্লোরাইডের সাথে প্রতিক্রিয়া খুব ধীর হয়।

হাইড্রোজেন আয়োডিনে, বন্ধন আরও সহজে ভেঙে যায়। যাইহোক, আয়োডিন র‌্যাডিক্যালের নিজেই একটি অত্যন্ত কম প্রতিক্রিয়াশীলতা দেখা যায় এবং হারাশ প্রভাব আবার প্রায় মোটেই কাজ করে না।

প্রস্তাবিত: