ফ্রিডেল-কারুশিল্পের প্রতিক্রিয়া। জৈব রসায়ন

2024 লেখক: Angel Austin | [email protected]. সর্বশেষ পরিবর্তিত: 2024-01-02 17:42

শিল্পে বিভিন্ন ধরণের অ্যালকাইলবেনজিন এবং অ্যাসিলবেনজিন পাওয়ার সময়, ফ্রিডেল-ক্র্যাফ্টস প্রতিক্রিয়া ব্যাপক হয়ে উঠেছে। এই যৌগগুলির সংশ্লেষণের জন্য এটি দুটি পরিচিত পদ্ধতির মধ্যে একটি, এবং এর পরামিতিগুলি পণ্যের উচ্চ ফলন অর্জনের জন্য নিয়ন্ত্রিত হয়৷

আরিন অ্যালকিলেশন প্রক্রিয়া সম্পর্কে আরও

ফ্রিডেল-ক্র্যাফ্টস বিক্রিয়ার সবচেয়ে বিখ্যাত উদাহরণ হল মিথাইল ক্লোরাইড (CH₃Cl) বেনজিনের সাথে মিথস্ক্রিয়া (C₆ H₆) অ্যালুমিনিয়াম ক্লোরাইডের উপস্থিতিতে (AlCl₃), যেখানে আউটপুট হয় টলুইন (C₇ H _{9)। এই প্রতিক্রিয়াটি 1877 সালে দুই বিজ্ঞানী - চার্লস ফ্রিডেল এবং জেমস ক্রাফটস দ্বারা প্রাপ্ত হয়েছিল। এটি পরবর্তীকালে অ্যালকিলারিনের শিল্প উত্পাদনের জন্য গুরুত্বপূর্ণ উপাদানগুলির মধ্যে একটি হয়ে ওঠে৷}

প্রধান সংশ্লেষণ হল তথাকথিত লুইস অ্যাসিডের উপস্থিতিতে বেনজিন এবং এর হোমোলগগুলির সাথে যেকোনো অ্যালকাইল হ্যালাইডের মিথস্ক্রিয়া। বিকারকগুলির পরিবর্তনের সারাংশ পরিবর্তন হয় না: প্রতিক্রিয়া সর্বদা একই নীতি অনুসারে এগিয়ে যায়। এর ডেরিভেটিভসপদ্ধতিটি ছিল অ্যালকোহল এবং একটি অজৈব অ্যাসিড, একটি কার্বোনিয়াম আয়ন এবং একটি সুগন্ধযুক্ত রিং এর মিথস্ক্রিয়া দ্বারা জৈব রসায়নে অ্যালকাইলবেনজিন তৈরি।

দ্বিতীয় পদ্ধতি হল হাইড্রোক্লোরিক অ্যাসিড (HCl) বা হাইড্রাজিন (N₂H) এর সাথে জিঙ্ক অ্যামালগাম (ZnHg) এর উপস্থিতিতে বিভিন্ন সুগন্ধযুক্ত কেটোনের সাইড চেইনকে রূপান্তর করা। _{2) একটি শক্তিশালী ভিত্তি সহ। উভয় প্রতিক্রিয়াই হ্রাসকারী প্রকৃতির: প্রথমটিকে ক্লেমেন্স প্রতিক্রিয়া বলা হয়, দ্বিতীয়টিকে কিজনার-উলফ প্রতিক্রিয়া বলা হয়৷}

এছাড়া, সাইড চেইনে অসম্পৃক্ত বন্ধন থাকলে, হাইড্রোজেন গ্যাস (H_{2) উপস্থিতিতে একটি নিকেল অনুঘটক (Ni) এর প্রতিক্রিয়ার মাধ্যমে সেগুলি হ্রাস করা যেতে পারে।.}

প্রতিক্রিয়া প্রক্রিয়া

সাহিত্য প্রতিক্রিয়ার দুটি সম্ভাব্য উপায় বর্ণনা করে এবং উভয়ই ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপনের নীতি অনুসরণ করে। পার্থক্যটি শুধুমাত্র ইলেক্ট্রোফাইলের প্রকৃতির মধ্যে রয়েছে: প্রথম ক্ষেত্রে, এটি একটি অ্যালকাইল কার্বোনিয়াম আয়ন (অন্য নাম কার্বোকেশন), যা দাতার মতে একটি লুইস অ্যাসিডে হ্যালোজেন আয়ন যুক্ত করার ফলে গঠিত হয়। -গ্রহণকারী নীতি, এবং দ্বিতীয় ক্ষেত্রে, এটি একইভাবে সমস্ত অংশগ্রহণকারী বিকারকগুলির মধ্যে একটি অভ্যন্তরীণ কমপ্লেক্সের এক-পর্যায় সৃষ্টি। প্রতিটি বিকল্প নীচে বিস্তারিত আছে।

কার্বনিয়াম আয়ন গঠনের বিক্রিয়া

এই প্রক্রিয়াটি 3টি পর্যায়ে সংশ্লেষণের উত্তরণকে জড়িত করে, যেখানে লুইস অ্যাসিড, উদাহরণস্বরূপ AlCl₃, TiCl₄, SnCl ₄, FeCl₃, BF_{3, HF একটি প্রক্রিয়া অনুঘটক হিসাবে কাজ করে।}

এর জন্যএকটি সাধারণ ফ্রিডেল-ক্র্যাফ্টস প্রতিক্রিয়া বিবেচনা করে, বোরন ট্রাইফ্লুরাইড BF এর উপস্থিতিতে বেনজিন এবং 1-ফ্লুরোপ্রোপেন (C₃H₆F) এর মধ্যে মিথস্ক্রিয়া _{অনুঘটক হিসেবে 3 বেছে নেওয়া হয়েছে।}

প্রক্রিয়ার প্রথম ধাপে, C₃H₆‒F BF_{3 এর সাথে প্রতিক্রিয়া জানায়, দাতা-গ্রহণকারী নীতি অনুযায়ী হ্যালোজেন আয়ন যোগ করা। বাহ্যিক শক্তির স্তরে, বোরনের একটি মুক্ত কোষ (গ্রহণকারী) থাকে, যেটি ফ্লোরিন দ্বারা ধারণ করে থাকে একটি অপরিশোধিত ইলেকট্রন (দাতা)। এই সংযোজনের কারণে, কার্বন পরমাণু C, 1-ফ্লুরোপ্রপেনে হ্যালোজেন F এর পাশে দাঁড়িয়ে, একটি ধনাত্মক চার্জ অর্জন করে এবং একটি খুব প্রতিক্রিয়াশীল প্রোপিল কার্বনিয়াম আয়নে পরিণত হয়। এই আয়নগুলির এই বৈশিষ্ট্য প্রাথমিক → সেকেন্ডারি → টারশিয়ারি সিরিজে বৃদ্ধি পায়, তাই, অ্যালকিলেশন বিক্রিয়ার পণ্যগুলির অবস্থার উপর নির্ভর করে, পার্শ্ব চেইনটি আরও সুবিধাজনক অবস্থানে পুনর্বিন্যাস করতে পারে৷}

আরও, ফলস্বরূপ কার্বোকেশন বেনজিনের সাথে বিক্রিয়া করে এবং কার্বন ও হাইড্রোজেন পরমাণুর বন্ধন স্থানে যোগ দেয়, সুগন্ধি বলয়ের C-তে ইলেক্ট্রন ঘনত্ব স্থানান্তর করে।

তৃতীয় পর্যায়ে, ফলস্বরূপ কণাটি একটি আয়নিত লুইস অ্যাসিডের সাথে বিক্রিয়া করে, যেখানে H পরমাণু অ্যারিন থেকে বিভক্ত হয়ে যায় এবং হাইড্রোজেন ফ্লোরাইড এইচএফ গঠনের সাথে বিচ্ছিন্ন F-এর সাথে যোগ দেয় এবং প্রতিক্রিয়া পণ্যগুলি n-তে পরিণত হয়। প্রোপিলবেনজিন, আইসোপ্রোপাইলবেনজিন এবং হ্রাসকৃত BF_3.

সংশ্লেষণ একটি অভ্যন্তরীণ কমপ্লেক্স গঠন করে

প্রতিক্রিয়া প্রক্রিয়া একটি মধ্যবর্তী সাধারণ কমপ্লেক্স গঠনের সাথে জড়িত, যেখানে এক পর্যায়ে অ্যালকাইল গ্রুপহ্যালোজেন থেকে সুগন্ধি বলয়ে এবং হ্যালোজেন থেকে লুইস অ্যাসিডে চলে যায়, একটি আয়ন জোড়া তৈরি করে যা একটি অ্যালকাইলবেনজিন, একটি খনিজ যৌগ এবং একটি হ্রাসকৃত অনুঘটকের মধ্যে পরিণত হয়৷

ডেরিভেটিভ প্রতিক্রিয়ার প্রকার

মিনারেল অ্যাসিডের উপস্থিতিতে অ্যালকোহলের সাথে বেনজিন এবং এর হোমোলগগুলির জন্য ফ্রিডেল-ক্র্যাফ্টস প্রতিক্রিয়া একই প্রক্রিয়া অনুসরণ করে। এই ক্ষেত্রে, হাইড্রোজেন পরমাণু হাইড্রোক্সাইড আয়নের সাথে সংযুক্ত হয় এবং ভেঙ্গে পানির অণু তৈরি করে। ফলস্বরূপ কার্বোনিয়াম আয়ন এইচ এর সাথে বন্ধনের স্থানে সুগন্ধি বলয়ে কার্বনের সাথে সংযুক্ত থাকে। এই পরমাণুটি বিভক্ত হয়ে যায়, অ্যাসিডের অবশিষ্টাংশ যোগ করে এবং ফলস্বরূপ, অ্যালকাইলবেনজিন সংশ্লেষিত হয়।

অসম্পৃক্ত হাইড্রোকার্বনে, বিচ্ছিন্ন হাইড্রোজেন ডাবল বন্ডের জায়গায় উঠে যায়, যা অ্যাসিডের অবশিষ্টাংশের সাথে যুক্ত একই কার্বোকেশন তৈরি করে। একটি অ্যালকিনের হাইড্রোজেনেশন কার্বন পরমাণুর কাছাকাছি ঘটে যা সবচেয়ে অনুকূল কাঠামো গঠন করে। তারপর প্রতিক্রিয়া পূর্বের ক্ষেত্রে হিসাবে এগিয়ে যায়।

সংশ্লেষণের ডেরিভেটিভগুলির মধ্যে একটি হল ফ্রিডেল-ক্র্যাফ্টস অ্যাসিলেশন বিক্রিয়া, যেখানে অ্যালকাইল হ্যালাইডের পরিবর্তে অ্যাসিড ক্লোরাইড (RCOCl) ব্যবহার করা হয় সুগন্ধযুক্ত কেটোন তৈরি করতে৷

দুই বা ততোধিক অ্যালকাইল অবশিষ্টাংশের সংযোজন

ফ্রিডেল-ক্র্যাফ্টস প্রতিক্রিয়ায় বেনজিন 2 থেকে 6টি বিকল্প যোগ করতে পারে। এটি লক্ষ করা উচিত যে প্রতিবার মিথস্ক্রিয়াটি দ্রুততর হয়, যেহেতু সুগন্ধযুক্ত রিংয়ের বন্ধনটি প্রথমে দুর্বল হয়ে যায়।সংশ্লেষণ পলিঅ্যালকাইলবেনজিন গঠনের প্রক্রিয়াটি একটি প্রতিক্রিয়া চলাকালীন সঞ্চালিত হতে পারে, অতএব, পছন্দসই পণ্যের উত্পাদন নিয়ন্ত্রণ করতে একটি সুগন্ধযুক্ত যৌগের অতিরিক্ত ব্যবহার করা হয়। এই পদ্ধতিটি ব্যবহার করে, আপনি ধীরে ধীরে বেনজিন এবং এর সমজাতীয় কাঠামোর মধ্যে একটি সময়ে একটি গ্রুপকে পরিচয় করিয়ে দিতে পারেন।

ফ্রিডেল-ক্র্যাফ্টস প্রতিক্রিয়ায়, টলুইন সহজেই পরবর্তী অ্যালকাইল গ্রুপ যোগ করে, যেহেতু ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপনের ক্ষেত্রে অ্যারিন ইতিমধ্যে সক্রিয় করা হয়েছে। 0 ডিগ্রি সেলসিয়াসে প্রতিক্রিয়া পণ্যগুলিতে অর্থো- এবং প্যারা-জাইলিনের একটি ভারসাম্যের মিশ্রণ থাকবে এবং যখন তাপমাত্রা 80 ডিগ্রি সেলসিয়াসে বেড়ে যায়, তখন প্রধানত শুধুমাত্র মেটা-যৌগ সংশ্লেষিত হবে। মিশ্রণের উত্তাপের উপর নির্ভর করে নির্দিষ্ট অবস্থানের গঠনের শক্তির সুবিধা দ্বারা এটি ব্যাখ্যা করা হয়েছে, যেমনটি নীচে বর্ণিত হবে।

এই সংশ্লেষণের একটি এক্সটেনশন হল পলিহালোঅ্যালকেনসের সম্ভাব্য ক্ষমতা মূল প্রক্রিয়ার মাধ্যমে একাধিক সুগন্ধযুক্ত রিং সংযুক্ত করা।

সংশ্লেষণ বৈশিষ্ট্য

জৈব রসায়নে, অ্যালকাইলবেনজিন আইসোমারের মিশ্রণের গঠন দুটি কারণ দ্বারা ব্যাখ্যা করা হয়েছে। প্রথমত, উপরে উল্লিখিত হিসাবে, কার্বোকেশন গঠনে কখনও কখনও আরও অনুকূল পুনর্বিন্যাস জড়িত থাকে, যার কারণে বিভিন্ন পণ্য কাঠামো গঠিত হয়। দ্বিতীয়ত, তাদের পরিমাণগত রচনাটি তাপমাত্রা শাসন দ্বারা নিয়ন্ত্রিত হয় (0 °C থেকে 80 °C পর্যন্ত), অর্থাৎ, একটি নির্দিষ্ট কাঠামো গঠনের শক্তি খরচের জন্য ক্ষতিপূরণ দেওয়ার জন্য তাপমাত্রা বৃদ্ধির সাথে, কেউ অর্জন করতে পারেএকটি আইসোমারের উচ্চ ফলন। একই নীতি ডায়ালকিলবেনজেন গঠনের ক্ষেত্রে প্রযোজ্য, যেখানে অর্থো- এবং প্যারা-পজিশনগুলি ক্রমবর্ধমান তাপমাত্রার সাথে মেটা-ওরিয়েন্টেশনের পথ দেয়।

সংশ্লেষণ প্রয়োগে সীমাবদ্ধতা

3টি সূক্ষ্মতা রয়েছে যার কারণে ফ্রাইডেল‒ক্র্যাফ্টস প্রতিক্রিয়া পার্শ্ব প্রতিক্রিয়া সহ যেতে পারে বা একেবারেই যাবে না।

সুগন্ধযুক্ত রিংয়ে ইলেক্ট্রোডিডিফিসিয়েন্ট বিকল্পের প্রবর্তনের সাথে আরও প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়ার ক্ষেত্রে অ্যারিন নিষ্ক্রিয়করণ হয়। সুতরাং, উদাহরণস্বরূপ, যখন অ্যালকাইলবেনজেনে একটি নাইট্রোনিয়াম আয়ন যোগ করা হয়, তখন সংশ্লেষণটি আরও কঠিন, কারণ এটি বহিরাগত শক্তি স্তরে একটি খালি কোষ পূরণ করার জন্য নাইট্রোজেনের প্রবণতার কারণে ইলেকট্রন ঘনত্বকে নিজের দিকে টেনে নেয়। একই কারণে, পলিনাইট্রেশন বা, উদাহরণস্বরূপ, পলিসালফোনেশন খুব কঠোর পরিস্থিতিতে সঞ্চালিত হয়, যেহেতু প্রতিটি পরবর্তী সংশ্লেষণের সাথে সুগন্ধি বলয় তার প্রতিক্রিয়া হারায়।

অতএব, যদি সুগন্ধি রিংয়ে ইলেক্ট্রোডিফিসিয়েন্ট সাবস্টিটিউন্ট থাকে তবে ফ্রিডেল-ক্র্যাফ্টস সংশ্লেষণ এগোবে না, বিশেষ করে যেগুলি শক্তিশালী মৌলিক বৈশিষ্ট্য রয়েছে যা লুইস অ্যাসিডকে আবদ্ধ করে (উদাহরণস্বরূপ -NH2_{, –NHR, -NR}2_{)। কিন্তু প্রতিক্রিয়া, উদাহরণস্বরূপ, হ্যালোবেনজেন বা সুগন্ধযুক্ত কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের সাথে একটি সাধারণ প্রক্রিয়া অনুসরণ করে, যদিও তারা কম প্রতিক্রিয়াশীল।}

একটি গুরুত্বপূর্ণ বিষয় হল প্রক্রিয়া বা পণ্যের শেষে কার্বোনিয়াম আয়নের পুনর্বিন্যাস, যেহেতু এটি সংশ্লেষণের অবস্থার দ্বারা ব্যাপকভাবে প্রভাবিত হয়, বিশেষ করে, তাপমাত্রা এবং ক্ষারীয় পদার্থের আধিক্য।

এর পরিবর্তেঅ্যালকাইল হ্যালাইডস R‒X (R=অ্যালকাইল গ্রুপ, X=হ্যালোজেন) Ar‒X হ্যালোজেনাইড (Ar=সুগন্ধযুক্ত যৌগ) ব্যবহার করা যাবে না, কারণ তারা লুইস অ্যাসিডের প্রভাবের অধীনেও একটি বিকল্প অপসারণ করা খুব কঠিন।