জৈব রসায়নে ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন

সুচিপত্র:

জৈব রসায়নে ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন
জৈব রসায়নে ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন
Anonim

অতিরিক্ত প্রতিক্রিয়ার জন্য, দুটি বা তার বেশি প্রারম্ভিক পণ্য থেকে একটি রাসায়নিক যৌগ গঠন বৈশিষ্ট্যগত। একটি ডাবল বন্ড সহ অসম্পৃক্ত অ্যাসাইক্লিক হাইড্রোকার্বন - অ্যালকেনসের উদাহরণ ব্যবহার করে ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজনের প্রক্রিয়া বিবেচনা করা সুবিধাজনক। এগুলি ছাড়াও, চক্রাকার সহ একাধিক বন্ড সহ অন্যান্য হাইড্রোকার্বনগুলি এই ধরনের রূপান্তরে প্রবেশ করে৷

প্রাথমিক অণুর মিথস্ক্রিয়ার ধাপ

ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন বিভিন্ন পর্যায়ে সঞ্চালিত হয়। ইলেক্ট্রোফাইল, যার একটি ইতিবাচক চার্জ রয়েছে, এটি একটি ইলেকট্রন গ্রহণকারী হিসাবে কাজ করে এবং অ্যালকিন অণুর ডাবল বন্ড একটি ইলেকট্রন দাতা হিসাবে কাজ করে। উভয় যৌগ প্রাথমিকভাবে একটি অস্থির পি-জটিল গঠন করে। তারপর π-জটিলটির ϭ-জটিলে রূপান্তর শুরু হয়। এই পর্যায়ে কার্বোকেশনের গঠন এবং এর স্থায়িত্ব সামগ্রিকভাবে মিথস্ক্রিয়ার হার নির্ধারণ করে। কার্বোকেশন তখন আংশিক নেতিবাচক চার্জযুক্ত নিউক্লিওফাইলের সাথে দ্রুত বিক্রিয়া করে গঠন করেরূপান্তরের শেষ পণ্য।

ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন
ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন

প্রতিক্রিয়ার হারের উপর বিকল্পের প্রভাব

কার্বোকেশনে চার্জের (ϭ+) ডিলোকালাইজেশন মূল অণুর গঠনের উপর নির্ভর করে। অ্যালকাইল গ্রুপ দ্বারা প্রদর্শিত ইতিবাচক প্রবর্তক প্রভাব পার্শ্ববর্তী কার্বন পরমাণুর চার্জ হ্রাসের দিকে পরিচালিত করে। ফলস্বরূপ, একটি ইলেকট্রন-দানকারী বিকল্প সহ একটি অণুতে, ক্যাটেশনের আপেক্ষিক স্থায়িত্ব, π-বন্ধনের ইলেকট্রন ঘনত্ব এবং সামগ্রিকভাবে অণুর প্রতিক্রিয়াশীলতা বৃদ্ধি পায়। প্রতিক্রিয়াশীলতার উপর ইলেক্ট্রন গ্রহণকারীদের প্রভাব বিপরীত হবে।

হ্যালোজেন সংযুক্তি প্রক্রিয়া

আসুন অ্যালকিন এবং হ্যালোজেনের মিথস্ক্রিয়ার উদাহরণ ব্যবহার করে ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন বিক্রিয়ার প্রক্রিয়াটি আরও বিশদভাবে বিশ্লেষণ করা যাক।

  1. হ্যালোজেন অণু কার্বন পরমাণুর মধ্যে দ্বৈত বন্ধনের কাছে আসে এবং মেরুকৃত হয়। অণুর এক প্রান্তে আংশিকভাবে ধনাত্মক চার্জ থাকার কারণে হ্যালোজেন π বন্ধনের ইলেকট্রনকে নিজের দিকে টেনে নেয়। এইভাবে একটি অস্থির π-জটিল গঠিত হয়।
  2. পরের ধাপে, ইলেক্ট্রোফিলিক কণা দুটি কার্বন পরমাণুর সাথে একত্রিত হয়ে একটি চক্র তৈরি করে। একটি চক্রাকার "অনিয়াম" আয়ন উপস্থিত হয়৷
  3. বাকী চার্জযুক্ত হ্যালোজেন কণা (ধনাত্মকভাবে চার্জযুক্ত নিউক্লিওফাইল) ওনিয়াম আয়নের সাথে মিথস্ক্রিয়া করে এবং আগের হ্যালোজেন কণার বিপরীত দিকে যোগ দেয়। চূড়ান্ত পণ্য প্রদর্শিত হয় - ট্রান্স-1, 2-ডিহালোলকনে। একইভাবে, সাইক্লোঅ্যালকিনের সাথে হ্যালোজেনের সংযোজন ঘটে।

হাইড্রোহ্যালিক অ্যাসিড যোগ করার প্রক্রিয়া

ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন প্রতিক্রিয়া
ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন প্রতিক্রিয়া

হাইড্রোজেন হ্যালাইড এবং সালফিউরিক অ্যাসিডের ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন বিক্রিয়া ভিন্নভাবে এগিয়ে যায়। একটি অম্লীয় মাধ্যমে, বিকারকটি একটি ক্যাটেশন এবং একটি অ্যানিয়নে বিচ্ছিন্ন হয়। একটি ধনাত্মক চার্জযুক্ত আয়ন (ইলেক্ট্রোফাইল) π-বন্ডকে আক্রমণ করে, কার্বন পরমাণুর একটির সাথে সংযোগ করে। একটি কার্বোকেশন গঠিত হয় যেখানে সংলগ্ন কার্বন পরমাণু ধনাত্মক চার্জযুক্ত হয়। এরপরে, কার্বোকেশন অ্যানিয়নের সাথে বিক্রিয়া করে, বিক্রিয়ার চূড়ান্ত গুণফল তৈরি করে।

অসমমিত বিকারক এবং মার্কোভনিকভের নিয়মের মধ্যে প্রতিক্রিয়ার দিক

ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন প্রক্রিয়া
ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন প্রক্রিয়া

দুটি অপ্রতিসম অণুর মধ্যে ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন রেজিওসেলেক্টিভভাবে এগিয়ে যায়। এর মানে হল যে দুটি সম্ভাব্য আইসোমারের মধ্যে শুধুমাত্র একটি প্রধানত গঠিত হয়। রেজিওসেলেক্টিভিটি মার্কোভনিকভের নিয়মকে বর্ণনা করে, যে অনুসারে হাইড্রোজেন একটি কার্বন পরমাণুর সাথে সংযুক্ত থাকে যা অন্যান্য হাইড্রোজেন পরমাণুর একটি বড় সংখ্যার সাথে সংযুক্ত থাকে (আরো হাইড্রোজেনযুক্ত)।

এই নিয়মের সারমর্ম বোঝার জন্য, আপনাকে মনে রাখতে হবে যে প্রতিক্রিয়া হার মধ্যবর্তী কার্বোকেশনের স্থায়িত্বের উপর নির্ভর করে। ইলেক্ট্রন-দান এবং বিকল্প গ্রহণের প্রভাব উপরে আলোচনা করা হয়েছে। এইভাবে, প্রোপেনে হাইড্রোব্রোমিক অ্যাসিডের ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন 2-ব্রোমোপ্রোপেন গঠনের দিকে পরিচালিত করবে। কেন্দ্রীয় কার্বন পরমাণুর উপর একটি ধনাত্মক চার্জ সহ একটি মধ্যবর্তী ক্যাটান বাইরের পরমাণুর উপর একটি ধনাত্মক চার্জ সহ একটি কার্বোকেশনের চেয়ে বেশি স্থিতিশীল। ফলস্বরূপ, ব্রোমিন পরমাণু দ্বিতীয় কার্বন পরমাণুর সাথে মিথস্ক্রিয়া করে।

প্রতিক্রিয়া প্রক্রিয়াইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন
প্রতিক্রিয়া প্রক্রিয়াইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন

মিথস্ক্রিয়া চলাকালীন একটি ইলেকট্রন-প্রত্যাহারকারী বিকল্পের প্রভাব

যদি প্যারেন্ট অণুতে একটি ইলেকট্রন-প্রত্যাহারকারী উপাদান থাকে যার একটি নেতিবাচক প্রবর্তক এবং/অথবা মেসোমেরিক প্রভাব থাকে তবে ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন উপরের নিয়মের বিরুদ্ধে যায়। এই ধরনের বিকল্পের উদাহরণ: CF3, COOH, CN। এই ক্ষেত্রে, ইলেকট্রন-প্রত্যাহার গ্রুপ থেকে ধনাত্মক চার্জের বৃহত্তর দূরত্ব প্রাথমিক কার্বোকেশনকে আরও স্থিতিশীল করে তোলে। ফলস্বরূপ, হাইড্রোজেন একটি কম হাইড্রোজেনেটেড কার্বন পরমাণুর সাথে মিলিত হয়।

নিয়মের সার্বজনীন সংস্করণটি এইরকম দেখাবে: যখন একটি অসামঞ্জস্যপূর্ণ অ্যালকিন এবং একটি অপ্রতিসম বিকারক পারস্পরিক ক্রিয়া করে, তখন প্রতিক্রিয়াটি সবচেয়ে স্থিতিশীল কার্বোকেশন গঠনের পথ ধরে এগিয়ে যায়।

প্রস্তাবিত: